Estas são mais dúvidas cotidianas, entre tantas, sobre como usar bem o nosso idioma. Na linguagem verbal não há grandes problemas em utilizarmos uma ou outra expressão, mas a questão ganha importância se for necessário escrevê-las em alguma redação ou documento, onde precisaremos lançar mão do padrão culto da língua.

O emérito professor Pascoale Cipro Neto diz que os dois modos (Entrar de ou entrar em férias) podem ser considerados corretos e aceitos. Porém, ele ressalva que na gramática formal a maneira mais correta seria dizermos entrar em férias, por causa da regência do verbo estar.

A explicação é essa: a preposição “em” costuma entrar na composição de adjuntos adverbiais que exprimem a ideia de “onde se sucede alguma coisa” ou “lugar onde se está”. Diz-se, por exemplo, que: “Greve do metrô termina em São Paulo”; ou que: “Os professores estavam em aula quando teve início a demolição da escola”. O “em” também serve para dizer que alguém ingressou em nova situação: “Entrou em depressão quando soube do acidente”. É o caso, ainda, quando assumimos estas três condições citadas no título e para as quais valem os exemplos: “Os funcionários entraram em férias depois do Natal”; “A fábrica permaneceu em greve o dia inteiro”; ou “Yeda ainda está em licença médica”.

A ideia do uso do “em” se reforça quando a expressão entrar em é acompanhada de um adjetivo ou locução adjetiva. Veja: “Entraremos em férias coletivas na semana que vem”. Aqui o uso da preposição  torna-se praticamente obrigatório por conta do adjetivo no plural (coletivas).

Agora se você disser sair de férias, então não há discussão, afinal, quem sai, sai de ou para algum lugar; ou de alguma condição para outra. A preposição “de”, com larguíssimo emprego na Língua Portuguesa, indica basicamente a relação possessiva e a relação de proveniência ou da origem. “O jogador saiu de sua posição habitual para atuar no gol” ou “Ela saiu da defensiva e partiu para o ataque, com frases disparatadas”. Nesta expressão sair de férias, o verbo é o chamado intransitivo circunstancial, ou seja, aquele que pede um complemento, a exemplo também de voltar (de algum lugar), cair (de algum lugar) ou vir (de algum lugar). Classificamos esse “algum lugar” como um adjunto adverbial que indica localidade.